Растворимость щавелевой кислоты в воде от температуры. Щавелевая кислота. Свойства и применение щавелевой кислоты. Применение щавелевой кислоты

Применение кислот в быту очень распространено. Особенно популярны уксусная, лимонная. Менее известна щавелевая кислота. В природе это органическое соединение есть в составе некоторых растений, таких как щавель, ревень, шпинат. Эта кислота необходима организму. Но при избытке ее солей (оксалатов) возникают проблемы со здоровьем.

Кроме органической, есть щавелевая кислота, которая производится промышленным путем. Она широко может использоваться в бытовой сфере. Но это достаточно токсичное вещество, применение которого требует соблюдения мер безопасности.

Описание щавелевой кислоты

Это органическое соединение, которое есть в составе пищевых продуктов. Именно благодаря ей они имеют кислый вкус. Впервые синтез щавелевой кислоты был произведен немцем Фридрихом Велером в 1824 году. Это бесцветное, кристаллическое вещество без запаха. Частично щавелевая кислота растворяется в этаноле, воде.

Люди, которые сталкивались с камнями в почках, знают о солях щавелевой кислоты - оксалатах. При их наличии врачи рекомендуют ограничить употребление продуктов с этой кислотой. Это химический реактив, который начинает плавиться только при температуре -189,5 °C. Его широко используют в промышленных целях, но она может быть полезной и в быту.

Меры безопасности

Щавелевая кислота - токсичное, горючее вещество. Поэтому применение ее должно быть строго регламентировано.

Пользоваться кислотой нужно, придерживаясь следующих рекомендаций:

  • Защищать кожу и слизистые резиновыми перчатками, респиратором, очками.
  • Не принимать пищу, не курить во время работы с веществом.
  • После окончания работ тщательно помыть лицо, руки с мылом или нейтрализовать содовым раствором.
  • Нельзя хранить средство рядом с пищевыми продуктами.
  • Место хранения должно быть хорошо вентилируемым, упаковка герметичной, не пропускать влагу.

Если данное вещество все-таки попадет на кожу и в дыхательные пути, возникает раздражение, жжение, рвота. Необходимо сразу тщательно промыть кожу водой.

Применение в быту

Хотя щавелевая кислота не получила в домашнем применении такой популярности, как, например, уксусная или лимонная, ее эффективно используют в некоторых случаях:

  • смягчение воды;
  • в качестве инсектицида в пчеловодстве;
  • окраска тканей;
  • отбеливание и дезинфекция поверхностей.

На заметку! Щавелевую кислоту часто можно встретить в составе различных чистящих и моющих средств для труб. Средство эффективно справляется с ржавчиной. Для приготовления раствора нужно добавить в 1 л воды 1 ч. ложку вещества.

Отбеливание древесины

Во время ремонта или строительства дома, поверхности из дерева перед покраской рекомендуется отбеливать. После этого на древесину более равномерно ложится краска. Приготовить 10% раствор щавелевой кислоты. Нанести на деревянную поверхность, которую предварительно нужно обработать гидросульфитом натрия. Через 5 минут средство смыть чистой водой. Чтобы ускорить процесс, можно приготовить смесь из 20 частей серной, 15 частей щавелевой кислоты, 10 частей перекиси водорода и 1000 частей воды.

Применение в пчеловодстве

Раствор с щавелевой кислотой можно приготовить 2 способами:

  • Смешать ½ стакана воды, 100 г сахара, 7 г щавелевой кислоты. Полить межрамочное пространство раствором (5 мл на улей).
  • Приготовить 20% сахарный сироп. Добавить к нему кислоту, чтобы получить концентрацию 3,7%.

Проводить обработку однократно. Раствор щавелевой кислоты не уступает по эффективности против варроатоза бивару и бипину.

Реставрация предметов

Кислотой можно эффективно очистить медные, цинковые, железные поверхности, а также их сплавы. Необходимо развести 50 г вещества в 1 л воды. В теплый раствор опустить предметы, которые нуждаются в очистке на 20-30 минут. Потом еще несколько суток подержать в холодном растворе.

На странице ознакомьтесь с информацией о том, как из косточки абрикоса вырастить саженец и как за ним ухаживать.

Смягчение воды

Поливать растения нельзя жесткой водой. Наличие солей кальция и магния отрицательно сказывается на их развитии. Чтобы для полива, нужно в 1 л воды растворить 10 г щавелевой кислоты. Соли в течение суток осядут, а чистую воду можно перелить в другую посуду.

Вред для здоровья

Средство относится к потенциально опасным и токсичным для организма, если им неправильно пользоваться. При попадании на кожу оно вызывает ожоги, жжение, раздражение. Даже низко концентрированная кислота при длительном контакте вызывает раздражение.

При случайном проглатывании вещества могут появиться симптомы:

  • затруднение дыхания;
  • конвульсии;
  • рвота;
  • поражение почек;
  • гипокальцемия;
  • боли в животе.

Длительный контакт с кожей становится причиной цианоза, гангренозных изменений.

Щавелевая кислота - сильнодействующее средство, которое требует очень осторожного обращения. Чаще ее используют в промышленных целях, но в некоторых случаях к ее помощи можно прибегнуть и в быту. Главное: соблюдать все меры безопасности, чтобы не навредить здоровью.

Щавелевая кислота – это органическое соединение, встречающееся в природе как в чистом виде, так и в форме солей – оксалатов. Впервые это вещество было обнаружено в конце XVIII века при исследованиях кисличной соли. Спустя несколько десятилетий (в 1824 году) немецкий ученый Фридрих Велер сумел синтезировать его из дициана.

На сегодняшний день остается открытым вопрос о полезных свойствах данного соединения и его негативном влиянии на организм человека. Доказано, что неконтролируемое потребление пищи, богатой щавелевой кислотой, провоцирует развитие почечнокаменной болезни и других патологических процессов. Наряду с этим указанное вещество выполняет в организме человека массу полезных функций и защищает его внутренние органы и системы от неблагоприятного влияния эндогенных и экзогенных факторов.

Польза и вред щавелевой кислоты

Щавелевая кислота – это промежуточный продукт метаболизма, излишки которого быстро выводятся из организма в форме оксалатов. Указанное соединение не только является абсолютно безвредным для здорового человека, но и приносит ему ощутимую пользу. В частности, данное вещество и его соли:

  • положительно влияют на состояние и функционирование органов пищеварительной системы;
  • стимулируют работу мышц;
  • нормализуют работу нервной системы;
  • оказывают благотворное воздействие на работу женской мочеполовой системы (помогают предупредить развитие аменореи и женского бесплодия, избавиться от болевых ощущений и обильных кровотечений при менструации, устранить неприятную симптоматику климакса);
  • предотвращают развитие бесплодия и импотенции у мужчин;
  • обладают превосходными бактерицидными свойствами;
  • признаны незаменимыми помощниками в борьбе с кишечными инфекциями, туберкулезом, ринитом, хламидиозом, гайморитом, мигренями, ревматизмом и другими патологиями.

Новогодний видео-рецепт :

Вредные свойства данного соединения проявляются при его избыточном поступлении в организм вместе с пищей, прошедшей кулинарную обработку, или при обменных сбоях. Излишки вещества вступают в химическую реакцию с катионами магния, кальция и железа, образуя кристаллы, раздражающие ткани мочевыводящих путей и почек (то есть провоцируя развитие мочекаменной или почечнокаменной болезни). Наряду с этим избыточное потребление продуктов с высоким содержанием щавелевой кислоты может стать причиной возникновения следующих патологий:

  • нарушений в работе сердца;
  • ухудшения состояния сосудов;
  • появления ноющих или резких болей в животе, в паху;
  • расстройств желудка, сопровождающихся нарушением стула;
  • сбоев в работе дыхательной системы.

Безопасные нормы потребления щавелевой кислоты

Доказано, что здоровые люди могут употреблять пищу, богатую щавелевой кислотой и оксалатами, не переживая за наступление неблагоприятных для организма последствий. При этом необходимо следить лишь за тем, чтобы в каждых 100 г потребленных продуктов присутствовало не более 50 мг этого вещества и его солей. В то же время лицам, страдающим подагрой, заболеваниями почек, ревматоидным артритом или нарушениями обмена веществ, рекомендуется строго соблюдать диету, сводящую к минимуму потребление данного соединения.

В каких продуктах содержится щавелевая кислота?

Основными источниками щавелевой кислоты являются продукты растительного происхождения. При этом в листьях растений концентрация этого соединения существенно выше, чем в их стеблях или корнях. В молочных продуктах, рыбе и мясе данное вещество встречается редко и в малых количествах.

Пищевые продукты, в которых присутствует щавелевая кислота, условно подразделяются на следующие группы:

  • содержащие данное вещество в повышенной концентрации – бобы какао, мангольд, ревень, свекла, шпинат, пророщенная пшеница, некоторые орехи, сухое печенье;
  • с умеренным содержанием указанного соединения – шоколад, лук-порей, овсяная крупа, петрушка, малина, виноград, сельдерей, красная смородина, зеленый горошек, клубника, баклажаны, посевной пастернак, сливы, фруктовые джемы и мармелад;
  • с низким содержанием щавелевой кислоты и оксалатов – фруктовые соки, свинина, печень животных, бекон, морская рыба, молочные продукты, макаронные изделия, томатный сок, грибы, огурцы, помидоры, сухофрукты, чай, черная смородина, кофе, репчатый и зеленый лук, садовые фрукты, ананасы, цветная капуста и пр.

Более подробная информация о содержании данного соединения и его солей в пищевых продуктах собрана в таблице.

Список пищевых продуктов Содержание щавелевой кислоты, мг в каждых 100 г съедобной части исходного продукта
Тушеный ревень 866,4
Шпинат отварной 754,1
658,7
Какао-порошок 633,5
Ревень консервированный 604,3
Шпинат сырой 602,9
Свекла 503,4
Зерна пшеницы пророщенные 271,2
Орехи пекан 208,7
Крекеры 206,8
Арахис обжаренный 188,1
Черный шоколад 118,4
Петрушка 101,8
Кожура лайма, лимона 94,8
Лук-порей 88,9
Крупа овсяная 40,9
Виноград 26,1
Сельдерей 21,2
Красная смородина 19,2
Баклажаны 18,4
Клубника 16,1
Горошек зеленый 15,6
Малина 14,9
Фруктовые и ягодные джемы, варенья около 11,3
Посевной пастернак 10,9
Мармелад 10,7
Сливы 10,7
Печень (свиная, говяжья, куриная) около 7,4
Клюквенный сок 6,9
Чернослив 5,9
Сок из винограда 5,9
Спаржевая фасоль 5,4
Томатный сок 5,4
Персики 5,1
Сардины 4,9
Черная смородина 4,8
Белый хлеб 4,6
Черный чай 4,3
Апельсины 4,2
Морковь 4,1
Бекон 3,4
Кофе 3,3
Яблоки 3,2
Репчатый лук 3,1
Абрикосы 2,9
Груши 2,9
Грибы всех видов около 2,2
Томаты 1,9
Свинина 1,8
Спагетти 1,6
Вишня 1,2
Лапша яичная 1,2
Цветная капуста 1,2
Ананасы 1,1
Газированные сладкие напитки 1,1
Огурцы 1,1
Лук зеленый 0,9
Апельсиновый сок 0,6
Рыба морская 0,4
Редис 0,4
Молоко 0,2

Как избежать избыточного накопления оксалатов в организме?

Для того чтобы избежать последствий избыточного скопления щавелевой кислоты в организме и ее отложений в органах и тканях в виде солей, необходимо:

  • стараться употреблять овощи в сыром виде;
  • перед тепловой обработкой продуктов опускать их на несколько минут в кипяток;
  • при варке овощей несколько раз менять воду;
  • сочетать употребление продуктов, содержащих данное вещество и кальций;
  • использовать для готовки только молодые, свежие листья овощей;
  • выпивать в течение дня более полутора литров чистой или минеральной воды (употребление супов, других напитков не засчитывается в эту норму), а также не менее 100 г лимонного сока (целесообразно добавлять его в небольших количествах в воду и другие напитки);
  • не допускать передозировки витамина C, стараться получать аскорбиновую кислоту из продуктов, а не из витаминно-минеральных комплексов.

Важно помнить о том, что первыми признаками скопления в организме излишков щавелевой кислоты, ее солей и симптомами развития сопутствующих патологий являются:

  • периодические боли в области почек, внизу живота, в пояснице;
  • появление примесей крови или гноя в моче;
  • отхождение мелких камней вместе с мочой (как правило, выделение происходит после почечных колик при почечнокаменной болезни).

При обнаружении подобных симптомов необходимо в самые сжатые сроки обратиться за профессиональной медицинской помощью.

Предельная карбоновая двухосновная кислота с брутто-формулой C2H2O4 называется, по систематической номенклатуре, этандиовой кислотой. Это вещество также известно под другим, более распространенным названием — щавелевая кислота. Впервые она была получена немецким химиком Ф. Велером из дициана (динитрил щавелевой кислоты) в 1824 году. Бесцветные кристаллы кислоты растворяются в воде с образованием бесцветных растворов. Масса молярная составляет 90,04 г/моль. По внешнему виду напоминает моноклинные бесцветные кристаллы. При температуре 20 оС в 100 г воды растворяется 8 г щавелевой кислоты. Хорошо растворяется в ацетоне, этиловом спирте и Плотность 1,36 г/см³. Плавится при температуре 189,5 оС, возгоняется при 125 оС, разлагается при 100—130 оС.

Всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот, обладает щавелевая кислота. Формула ее: НООС—СООН. Несмотря на то, что относится к карбоновым кислотам, считается сильной органической кислотой (в 3000 раз сильнее, чем уксусная кислота): C2O4H2 → C2O4H- + H+ (рК = 1,27) и далее: C2O4H- → C2O42 - + H+ (рК = 4,27). Эфиры и соли этой кислоты называют оксалатами. Оксалат-ион C2O42− является восстановителем. При взаимодействии щавелевой кислоты с (KMnO4) последний восстанавливается и раствор обесцвечивается. Для нее характерна обратимая и медленно протекающая реакция взаимодействия со спиртами (этерификация), в результате которой образуются сложные эфиры: HOOC—COOH + 2HOR ↔ 2H2O + ROOC—COOR.

В промышленности щавелевая кислота получается окислением химических соединений. Например, в присутствии ванадиевого катализатора (V2O5) смесью азотной (HNO3) и серной (H2SO4) кислот окисляют спирты, углеводы и гликоли. Также применяется способ окисления этилена и ацетилена (HNO3) в присутствии палладиевых солей Pd(NO3)2 или PdCl2. Щавелевую кислоту получают из пропилена, который окисляют жидким диоксидом азота (NO2). Имеет хорошую перспективу способ получения кислоты взаимодействием гидроокиси натрия (NaOH) с угарным газом (CO) через промежуточную стадию образования NaOH + CO → HCOONa. Затем образуется оксалат натрия и выделяется водород: HCOONa + NaOH → NaOOC—COONa + H2. Из оксалата натрия в кислой среде получается кислота щавелевая: NaOOC—COONa + 2H+ → НООС—СООН + 2Na+.

Щавелевая кислота и оксалаты присутствует во многих растениях, в том числе в черном чае, встречаются в организме животных. Основной вред для человека связан с почечной недостаточностью, которая возникает из-за взаимодействия щавелевой кислоты с кальцием, в результате происходит осаждение твердого (СаС2O4) — основной компонент камней в почках. Кислота провоцирует боли в суставах из-за осаждения в них подобных соединений. Щавелевая кислота может образовываться в организме в результате метаболизма этиленгликоля, поступающего из окружающей среды (например, антиобледенительное средство для обработки взлетно-посадочных полос и самолетов в аэропортах, а также из других антропогенных источников). Потенциальные проблемы с оксалатами в организме человека можно разделить на две. Первая — важный макроэлемент кальций связывается щавелевой кислотой и образуется его дефицит в клетках тканей и органов. Вторая — образование камней в почках. Самое большое количество щавелевой кислоты содержится в шпинате, листьях и стеблях ревеня, щавеле, свекле, петрушке, зеленом луке.

Данное вещество встречается в природе часто в виде амидов, солей, свободных изомеров, эфиров. Еще одно название элемента – этандиовая кислота, открыта она была в начале 19 века и до сих пор актуален вопрос о пользе и вреде элемента. Большая часть свойств обладает положительным эффектом, но иногда могут быть спровоцированы негативные процессы.

Что такое щавелевая кислота

Впервые элемент был синтезирован в 1824 году Фридрихом Велером. Щавелевая кислота – это элемент, который среди ученых еще называют этандиовая кислота, относится к категории органических (двухосновных) кислот. В природе можно встретить вещество в виде оксалатов калия, кальция или свободном состоянии. Вещество нашло широкое применение в быту, науке, пищевой промышленности, в сельском хозяйстве и содержится во многих продуктах, которые люди употребляют каждый день.

Формула щавелевой кислоты

Открытие данного вещества сильно повлияло на всю органическую химию, дала возможность проводить новые открытия. Соли щавелевой кислоты называются оксалаты. Их делят на молекулярные, кислые, средние. Большая часть из них в воде не растворяются, если же вы используете чистую кислоту, то она легко с ней смешивается. Из оксалатов с жидкость могут взаимодействовать только соли щелочных металлов и магния. Структурная формула вещества выглядит следующим образом: НООССООН.

Получение щавелевой кислоты

Добыча этого вещества, как правило, необходима для промышленных, бытовых или научных целях. Получение щавелевой кислоты проводится при помощи окисления азотной кислотой сахара при наличии катализатора реакции пятиокиси ванадия. Ниже также будет представлен список в каких продуктах содержатся оксалаты, они еще содержатся во всех растениях. Используются следующие пути получения:

  1. Проведение в присутствии V2O5 окисления гликолей, углеводов, спиртов при помощи серной кислоты.
  2. В присутствии Pd(No3)2 или PdCl2 окисление этилена или азотной кислоты.
  3. Промежуточный формиат натрия получают из окиси углерода и гидроксида натрия. Если его нагреть, получается оксалат натрия, который выделяет щавелевую кислоту в подкисленном состоянии.

Свойства щавелевой кислоты

Открытие данного элемента повлияло на многие сферы, начиная применением его в быту, заканчивая пчеловодством. Соль щавелевой кислоты имеет как химические, так и физические свойства. Каждое из них может быть применено для достижения конкретных целей в текстильной промышленности, химическом производстве, сфере питания. Выделяют следующие свойства вещества:

  1. Физические. Это гигроскопичное, кристаллическое бесцветное вещество. Частично может растворяться в этаноле (спирт), воде и не имеет запаха.
  2. Химические. Существует особенность у дикарбоновых кислот – они взаимно влияют друг на друга, что облегчает процесс диссоциации. Щавелевая одна из самых сильных кислот этого вида, превосходит значительно по силе свои гомологи.

Применение щавелевой кислоты

Самые популярные области использования данного вещества – отбеливание и очистка. Применение щавелевой кислоты помогает удалить ржавчину, поэтому большинство отбеливающих/моющих средств содержат это химическое соединение. Широко применяется для смягчения, очистки воды, входит в состав чистящих средств для раковин, унитазов, имеет дезинфицирующий эффект. Около 25% от производства находит применение в качестве потравы при окраске на текстильных и кожевенных производствах. Кислота может быть использована как реактив для аналитической химии.

  • аменорее;
  • бесплодии;
  • кровотечениях;
  • мигренях;
  • атипичном климаксе;
  • глистных инвазиях;
  • вялом кишечнике;
  • хроническом туберкулезе;
  • гайморитах, синуситах;
  • импотенции;
  • кишечных инфекциях;
  • ревматических болях;
  • хламидиозе, трихомониазе.

Не следует забывать, что чрезмерное потребление может привести к нарушению процесса абсорбции кальция. По этой причине могут формироваться оксалатные камни внутри органов мочеполовой системы. Вредоносные образования проходят по мочевым протокам, окрашиваясь из-за крови в черный цвет, травмируя слизистую оболочку. Это приводит к острым болям в спине, паху, брюшной полости, изменению цвета урины. Передозировка веществом может вызвать:

  • головокружение;
  • слабость;
  • рези в животе;
  • расстройство желудка;
  • жжение горла, ротовой полости, носовых пазух;
  • тошноту.

В каких продуктах содержится

Существует два варианта получения элемента – синтетический и при деструкции древесины. Существуют и продукты, содержащие щавелевую кислоту, которые многие из людей употребляют ежедневное в свою меню. Процент элемента относительно низкий, поэтому передозировка крайне маловероятна и опасности он не представляет. Содержание отличается, ниже будет приведен список, какие продукты содержат кислоту свыше, чем 10 мг на 0,5 чашки.

  • ревень;
  • кабачок;
  • шпинат;
  • карамбола;
  • ботва свеклы;
  • крепкий чай;
  • крыжовник;
  • шпинат;
  • бочковое пиво;
  • фасоль;
  • салат;
  • апельсин, лайм, лимон;
  • растворимый кофе;
  • щавель;
  • инжир;
  • цикорий;
  • лук-порей;
  • клубника;
  • помидоры;
  • сдобное тесто;
  • красная смородина;
  • пшеничные отруби;
  • овощи зеленого цвета;
  • петрушка.

Видео: обработка пчел щавелевой кислотой

Внимание! Информация, представленная в статье, носит ознакомительный характер. Материалы статьи не призывают к самостоятельному лечению. Только квалифицированный врач может поставить диагноз и дать рекомендации по лечению, исходя из индивидуальных особенностей конкретного пациента.

Нашли в тексте ошибку? Выделите её, нажмите Ctrl + Enter и мы всё исправим!

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Щавелевая (этандиовая) кислота представляет собой двухосновную карбоновую кислоту (содержит две карбоксильные группы). Это бесцветные гигроскопичные кристаллы, которые разлагаются при плавлении.

Существует в двух полиморфных модификациях: ромбической бипирамидальной и моноклинной. Хорошо растворяется в воде. Нерастворима в хлороформе, петролейном эфире и бензоле.

Рис. 1. Щавелевая кислота. Внешний вид.

Таблица 1. Физические свойства щавелевой кислоты.

Получение щавелевой кислоты

Щавелевая кислота широко распространена в растительном мире. В виде солей она содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня. Соли и эфиры щавелевой кислоты имеют тривиальное название оксалаты. В промышленности щавелевую кислоту получают из формиата натрия:

2H-COONa→ Na-OOC-COO-Na + H 2 .

Химические свойства щавелевой кислоты

В водном растворе щавелевая кислота диссоциирует на ионы:

H 2 C 2 O 4 ↔2H + + C 2 O 4 2- .

Щавелевая кислота проявляет восстановительные свойства: в кислом растворе окисляется перманганатом калия до диоксида углерода и воды. Эта реакция используется в аналитической химии для установления точной концентрации растворов перманганата калия. На восстановительных свойствах щевелевой кислоты основан способ удаления буро-коричневых пятен от перманганата калия.

5HOOC-COOH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 10CO 2 + K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 8H 2 O.

При нагревании в присутствии серной кислоты сначала происходит декарбоксилирование щавелевой кислоты, а затем разложение образовавшейся из нее муравьиной кислоты:

HOOC-COOH → H-COOH + CO 2 ;

H-COOH→CO 2 + H 2 O.

Качественной реакцией для обнаружения щавелевой кислоты и её солей служит образование нерастворимого оксалата кальция:

Na-OOC-COO-Na + CaCl 2 → (COO) 2 Ca↓ + NaCl.

Применение щавелевой кислоты

Щавелевая кислота используется в лабораторном синтезе, кожевенном деле, текстильной промышленности и в медицине.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание Напишите уравнение материального баланса для раствора щавелевой кислоты.
Ответ В результате диссоциации щавелевой кислоты в растворе существуют ионы HC 2 O 4 — , C 2 O 4 2- , H + и молекулы H 2 C 2 O 4:

H 2 C 2 O 4 ↔ H + + HC 2 O 4 — + H + ;

HC 2 O 4 — ↔H + + C 2 O 4 2- .

Общая концентрация щавелевой кислоты есть сумма равновесных концентраций всех частиц (ионов, молекул), содержащих атомы С и О (обозначим в этом случае концентрацию символом c (C 2 O 4 2-), или же всех частиц, содержащих Н (с Н). Тогда уравнение материального баланса можно записать так:

c (C 2 O 4 2-) = + +

с Н = + + 2

концентрация молекул H 2 C 2 O 4 удвоена, поскольку щавелевая кислота содержит два атома водорода).



Вверх